阿良、志明、大伟、小胖和老周是高中好友,约定每月最后一周的周三晚上必须聚会。二十年来,这个聚会变成了一个都市传说——因为每次聚会当晚,必有一人遭遇人生级别的灾难。第一集,阿良在聚会上宣布离婚,结果当场收到妻子发来的财产分割协议。第二集,志明刚说完“公司要上市了”,下一秒接到电话说被架空。二十年过去了,他们从吐槽工作变成了吐槽子女,从拼酒变成了拼降压药。但就是这种“谁过得好我们就搞谁”的魔咒,让五个中年人始终没走散。直到某天,有人查出胃癌晚期,他提了一个要求:最后一次聚会,谁都不许倒霉。