2018年,失意的女编剧阿wing搬进香港一座老式唐楼。她在墙缝里发现一个铁盒,里面有一沓信笺和一枝钢笔。她试着写了一封信塞回墙缝,第二天竟收到了回信——写信人是1988年住在这里的年轻警察梁生。两人意识到钢笔有魔力,能让信件跨越30年。他们开始频繁通信:阿wing告诉梁生香港未来的大事(金融危机、非典、迪士尼),梁生则教她如何在八九十年代的人情社会中生存。阿wing逐渐爱上这个素未谋面的男人,梁生也对她动心,但他1998年就要死于一场火灾。阿wing利用历史知识,在信中百般劝阻他1998年元旦不要出警,却没改变结局——最后一封信里梁生写道“如果我不去,那个婴儿就会死,我做不到”。阿wing在2018年元旦找到了梁生的墓,发现墓碑旁放着那个铁盒,里面是她寄出的所有信。